فرمول مولکولی C₅H₁₂ فقط تعداد اتمهای کربن و هیدروژن را نشان میدهد، اما نمیگوید این اتمها با چه ترتیبی به هم متصل شدهاند. همین ماده میتواند چند ساختار و در نتیجه چند نام متفاوت داشته باشد. نامگذاری اصولی آلکانها زبانی دقیق برای توصیف این اتصال است: بلندترین زنجیر پیوسته را پیدا میکنیم، جای شاخهها را مشخص میکنیم و اجزای نام را با ترتیب معین کنار هم میگذاریم. در این مقاله این مسیر را از شناخت آلکان تا رسم منظم ایزومرهای ساختاری تمرین میکنیم.
آلکان و فرمول عمومی آن را بشناس
آلکانها هیدروکربنهای سیرشدهای هستند که در ساختار باز خود فقط پیوندهای یگانه کربنـکربن و کربنـهیدروژن دارند. هر اتم کربن در مجموع چهار پیوند تشکیل میدهد. فرمول عمومی آلکانهای زنجیری CₙH₂ₙ₊₂ است؛ برای مثال آلکانی با پنج اتم کربن فرمول C₅H₁₂ دارد.
نام زنجیر بدون شاخه بر پایه تعداد اتمهای کربن ساخته میشود: متان، اتان، پروپان، بوتان، پنتان، هگزان، هپتان و اکتان بهترتیب یک تا هشت کربن دارند. این فرمول عمومی مخصوص آلکان زنجیری و سیرشده است؛ وجود حلقه یا پیوند چندگانه نسبت هیدروژن به کربن را تغییر میدهد.
- کربن در آلکان چهار پیوند دارد
- آلکان زنجیری: CₙH₂ₙ₊₂
- پیوندهای میان اتمهای کربن در آلکان همگی یگانهاند
- نام پایه از تعداد کربنهای زنجیر اصلی میآید
بلندترین زنجیر پیوسته کربنی را پیدا کن
نخست در ساختار، بلندترین مسیر پیوسته از اتمهای کربن را بیاب. این مسیر زنجیر اصلی و نام آلکان متناظر با تعداد کربنهای آن، بخش پایانی نام است. زنجیر اصلی لازم نیست در رسم روی یک خط افقی باشد و میتواند در گوشههای ساختار ادامه پیدا کند؛ بنابراین انتخاب آن را از روی ظاهر مستقیم شکل انجام نده.
اگر دو زنجیر همطول نامزد باشند، زنجیری را انتخاب میکنیم که شاخههای بیشتری دارد. هر کربن بیرون از زنجیر اصلی بخشی از یک جانشین آلکیلی است. حذف یک هیدروژن از متان، اتان و پروپان بهترتیب گروههای متیل، اتیل و پروپیل را میسازد.
- همه مسیرهای ممکن را از یک سر کربنی تا سر دیگر بررسی کن
- اتصال پیوسته مهم است، نه راستبودن مسیر روی کاغذ
- زنجیر بلندتر بر زنجیری که ظاهراً شاخه کمتری دارد اولویت دارد
- کربنهای خارج از زنجیر اصلی را به صورت شاخه شناسایی کن
زنجیر را از سمتی شمارهگذاری کن که عددهای کوچکتری بدهد
دو سر زنجیر اصلی را مقایسه و شمارهگذاری را از سمتی آغاز کن که نخستین شاخه به عدد کوچکتری برسد. اگر عدد نخست برابر بود، عدد شاخه دوم و سپس عددهای بعدی را مقایسه کن؛ در نخستین نقطه اختلاف، مجموعه دارای عدد کوچکتر انتخاب میشود.
برای نمونه در زنجیر پنجکربنی که دو شاخه متیل دارد، مجموعه مکانها ممکن است از یک سو ۲،۳ و از سوی دیگر ۳،۴ باشد؛ انتخاب درست ۲،۳ است. هدف کمینهکردن مجموعه شمارههاست، نه جمع آنها. هر شماره محل اتصال شاخه به زنجیر اصلی را نشان میدهد.
- شماره هر شاخه را از کربن زنجیر اصلی بخوان
- دو جهت شمارهگذاری را پیش از نوشتن نام مقایسه کن
- در نخستین نقطه اختلاف، عدد کوچکتر تعیینکننده است
- قاعده را با جمع شماره شاخهها جایگزین نکن
نام شاخهها را مرتب و نام کامل را درست بنویس
نام هر شاخه را همراه شماره جایگاه آن مینویسیم. اگر یک شاخه یکسان چند بار تکرار شود، همه جایگاهها را ذکر و از پیشوندهای دی، تری و تترا برای دو، سه و چهار شاخه یکسان استفاده میکنیم؛ مانند ۲،۲-دیمتیلبوتان. شمارهها با ویرگول از هم و عددها از واژهها با خط تیره جدا میشوند.
اگر شاخهها متفاوت باشند، نام آنها بر پایه ترتیب الفبایی نوشته میشود. پیشوندهای شمارشی مانند دی و تری در ترتیب الفبایی نقشی ندارند. پس از شماره و نام همه شاخهها، نام زنجیر اصلی میآید و یک نام یکتا برای ساختار ساخته میشود.
- چند شماره را با ویرگول جدا کن: ۲،۳
- عدد و واژه را با خط تیره جدا کن: ۲-متیل
- برای شاخه تکراری همه جایگاهها را بنویس
- شاخههای متفاوت را الفبایی مرتب کن
- نام زنجیر اصلی آخرین بخش نام است
مثال حلشده: نام ۲،۳-دیمتیلپنتان را بساز
ساختار فشرده CH₃–CH(CH₃)–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ را در نظر بگیر. بلندترین زنجیر پیوسته پنج اتم کربن دارد، پس نام پایه پنتان است. دو کربن باقیمانده هرکدام شاخه یککربنی یا متیل هستند.
اگر زنجیر را از چپ شمارهگذاری کنیم، شاخهها روی کربنهای ۲ و ۳ قرار میگیرند؛ شمارهگذاری از راست عددهای ۳ و ۴ را میدهد. مجموعه ۲،۳ کوچکتر است. چون دو شاخه متیل داریم، پیشوند دی به کار میرود و نام کامل «۲،۳-دیمتیلپنتان» است. شمارش اتمها نیز فرمول C₇H₁₆ را تأیید میکند.
ایزومرهای ساختاری را منظم و بدون تکرار رسم کن
ایزومرهای ساختاری فرمول مولکولی یکسان اما ترتیب اتصال متفاوت اتمها دارند. این تفاوت با چرخاندن یا خمکردن یک ساختار ایجاد نمیشود؛ اگر اتصال هر کربن به همسایههایش ثابت بماند، همان مولکول را دوباره رسم کردهایم. آلکانهای کوچک متان، اتان و پروپان ایزومر زنجیری ندارند و ایزومری زنجیری از C₄H₁₀ آغاز میشود.
برای یافتن ایزومرها، ابتدا زنجیر مستقیم را رسم کن؛ سپس طول زنجیر اصلی را یک کربن کاهش بده و کربن جداشده را در جایگاههای نابرابر به صورت شاخه قرار بده. بعد از هر رسم، ساختار را نامگذاری کن. اگر دو رسم یک نام اصولی یکسان دارند، دو نمایش از یک ایزومرند، نه دو ایزومر متفاوت. کوتاهکردن مرحلهای زنجیر و کنترل چهارپیوندی کربن، از جاافتادن یا تکرار ساختارها جلوگیری میکند.
- فرمول مولکولی همه ایزومرها باید یکسان باشد
- تفاوت واقعی باید در اتصال اتمها باشد
- هر ساختار را نامگذاری کن تا تکراریبودن روشن شود
- ظرفیت چهار هر اتم کربن و تعداد کل هیدروژنها را کنترل کن
تمرین روشن و نکات کلیدی
تمرین: همه ایزومرهای ساختاری C₅H₁₂ را رسم و نامگذاری کن. نخست زنجیر پنجکربنی «پنتان» را داریم. با انتخاب زنجیر اصلی چهارتایی، یک شاخه متیل فقط میتواند جایگاه ۲ داشته باشد؛ قرارگرفتن آن روی کربن ۳ پس از شمارهگذاری از سمت دیگر همان ساختار است. ایزومر دوم «۲-متیلبوتان» خواهد بود.
برای ساختار فشردهتر، زنجیر اصلی سه کربنی است و دو کربن دیگر هر دو به کربن شماره ۲ متصل میشوند؛ نام آن «۲،۲-دیمتیلپروپان» است. پس C₅H₁₂ سه ایزومر ساختاری دارد. در پایان هر مسئله تعداد کربنها، فرمول CₙH₂ₙ₊₂، بلندترینبودن زنجیر اصلی و کمینهبودن شمارهها را دوباره بررسی کن.
- پنتان، ۲-متیلبوتان و ۲،۲-دیمتیلپروپان سه پاسخ تمریناند
- شاخه انتهای زنجیر معمولاً نشان میدهد زنجیر اصلی را کوتاه انتخاب کردهای
- رسمهای آینهای یا چرخیده را بیدلیل ایزومر تازه نشمار
- نام نهایی را از نظر نشانهگذاری و شمارهها کنترل کن
مسیر عملی نامگذاری این است: بلندترین زنجیر پیوسته را پیدا کن، آن را از جهت دارای کوچکترین مجموعه شمارهها شماره بزن، شاخهها را شناسایی و مرتب کن و نام زنجیر اصلی را در پایان بیاور. برای رسم ایزومرها نیز طول زنجیر را مرحلهای کم کن، هر ساختار را نام بگذار و با کنترل فرمول و نوع اتصال، رسمهای تکراری را حذف کن.
مبنای آموزش، مفاهیم کتاب درسی است. برای جزئیات منابع و مقررات هر سال، دفترچه و اطلاعیه رسمی سازمان سنجش را بررسی کن.