وجود یک پیوند دوگانه کربنـکربن، رفتار آلکنها را از آلکانها جدا میکند. همین بخش از ساختار سبب میشود آلکنها در واکنشهای افزایشی شرکت کنند و موادی مانند هیدروژن، هالوژن یا آب را به دو کربن پیوند دوگانه بیفزایند. برای پاسخدادن به پرسشهای این مبحث باید سه مهارت را کنار هم گذاشت: زنجیر اصلی را درست انتخاب و آلکن را نامگذاری کرد، تغییر پیوندها را در واکنش دید و با شمارش اتمها فرآورده را کنترل کرد. در ادامه این مسیر را با مثالها و یک تمرین روشن بررسی میکنیم.
پیوند دوگانه، ویژگی اصلی آلکنهاست
آلکنها هیدروکربنهاییاند که دستکم یک پیوند دوگانه کربنـکربن دارند. در آلکنهای زنجیر باز با یک پیوند دوگانه، فرمول عمومی CₙH₂ₙ است؛ برای نمونه اتن C₂H₄ و پروپن C₃H₆ هستند. این رابطه را نباید بدون بررسی ساختار برای هر ترکیب دارای کربن و هیدروژن به کار برد، زیرا حلقهها یا چند پیوند دوگانه فرمول عمومی دیگری ایجاد میکنند.
پیوند دوگانه از یک پیوند σ و یک پیوند π تشکیل شده است. بخش π نسبت به پیوند σ آسانتر در واکنش شکسته میشود؛ در یک واکنش افزایشی معمول، پیوند π از بین میرود، پیوند σ میان دو کربن باقی میماند و هر کربن یک پیوند تازه با اتم یا گروه افزودهشده میسازد. به همین دلیل آلکنها معمولاً از آلکانهای مشابه واکنشپذیرترند.
- آلکن زنجیر باز تکپیونددوگانه: CₙH₂ₙ
- در پیوند دوگانه یک پیوند σ و یک پیوند π وجود دارد
- در افزایش، بخش π به دو پیوند یگانه تازه تبدیل میشود
- فرمول عمومی جای مشاهده و بررسی ساختار را نمیگیرد
آلکن را با جایگاه پیوند دوگانه نامگذاری کن
برای نامگذاری، بلندترین زنجیری را انتخاب کن که هر دو کربن پیوند دوگانه را در بر داشته باشد. سپس زنجیر را از سمتی شمارهگذاری کن که پیوند دوگانه کوچکترین شماره ممکن را بگیرد. شماره پیوند دوگانه برابر شماره نخستین کربن آن است؛ پس CH₃–CH=CH–CH₃ «بوت-۲-اِن» نام دارد.
پس از تعیین زنجیر و جهت شمارهگذاری، جانشینها را با شماره و نامشان پیش از نام زنجیر مینویسیم. اولویت شماره کمتر برای پیوند دوگانه است، نه نزدیکترین جانشین. برای نمونه CH₂=CH–CH(CH₃)–CH₃ را از سمت پیوند دوگانه شمارهگذاری میکنیم و «۳-متیلبوت-۱-اِن» مینامیم. هنگام نوشتن ساختار نیز باید چهارظرفیتیبودن همه اتمهای کربن کنترل شود.
- زنجیر اصلی باید پیوند دوگانه را در خود داشته باشد
- شمارهگذاری از سمت نزدیکتر به پیوند دوگانه آغاز میشود
- شماره نخستین کربن پیوند دوگانه در نام میآید
- در پایان ظرفیت چهار هر کربن را کنترل کن
افزایش را از جانشینی و سوختن جدا کن
در واکنش افزایشی، دو ماده به یک فرآورده آلی تبدیل میشوند و دو اتم یا گروه به دو سوی پیوند دوگانه میپیوندند. شمار اتمهای کربن اسکلت تغییر نمیکند، اما پیوند دوگانه به پیوند یگانه تبدیل میشود. این الگو با واکنش جانشینی فرق دارد؛ در جانشینی یک اتم یا گروه جای اتم یا گروه دیگری را میگیرد.
سوختن نیز واکنش افزایشی نیست. در سوختن کامل یک آلکن، اسکلت کربنی از بین میرود و کربن دیاکسید و آب ساخته میشوند. برای تشخیص نوع واکنش فقط به حضور یک آلکن نگاه نکن؛ ساختار فرآورده را هم ببین. باقیماندن اسکلت کربنی و اضافهشدن اتمها در دو طرف محل پیوند دوگانه، نشانه روشن واکنش افزایشی است.
سه واکنش افزایشی مهم را بشناس
در هیدروژندارشدن، H₂ با حضور کاتالیزگری مانند نیکل به پیوند دوگانه افزوده و آلکن به آلکان تبدیل میشود: CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃–CH₃. هر کربن پیوند دوگانه یک اتم هیدروژن تازه میگیرد. این فرایند مبنای سادهشده تبدیل بخشی از پیوندهای دوگانه روغنهای گیاهی به پیوندهای یگانه است.
در واکنش با هالوژن، برای نمونه Br₂، یک اتم برم به هر کربن پیوند دوگانه متصل میشود: CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br–CH₂Br. در آبافزایی نیز H و OH حاصل از آب به دو کربن افزوده میشوند و یک الکل شکل میگیرد. برای آلکن نامتقارن ممکن است تعیین جهت افزودهشدن به اطلاعات و قاعدهای فراتر از شمارش ساده نیاز داشته باشد؛ در مسئله دبیرستانی باید از ساختار یا دادهای که سؤال ارائه میکند استفاده کرد.
- افزایش H₂: تبدیل آلکن به آلکان
- افزایش X₂: تشکیل دیهالوآلکان
- افزایش H و OH: تشکیل الکل
- اسکلت کربنی در این افزایشهای ساده حفظ میشود
محلول برم چگونه پیوند دوگانه را آشکار میکند؟
رنگ محلول برم در حضور یک ترکیب دارای پیوند دوگانه مناسب از بین میرود، زیرا Br₂ مصرف و به ساختار فرآورده افزوده میشود. این مشاهده یک شاهد ساده برای سیرنشدهبودن است: آلکن در شرایط آزمون با برم واکنش میدهد، در حالی که یک آلکان معمولی در همان شرایط واکنش افزایشی سریع نشان نمیدهد.
بیرنگشدن برم را نباید به معنی ناپدیدشدن اتمهای برم دانست؛ اتمها در فرآورده آلی باقی میمانند. همچنین نتیجه مثبت آزمون بهتنهایی نام دقیق ماده یا جای پیوند دوگانه را مشخص نمیکند و هر واکنش رنگبری نیز الزاماً شاهد آلکن نیست. در سطح کتاب درسی، این آزمون را همراه با ساختار دادهشده و معادله واکنش تفسیر کن.
- رنگزدایی به علت مصرف Br₂ در واکنش است
- هر اتم Br به یکی از کربنهای پیوند دوگانه میپیوندد
- آزمون، سیرنشدهبودن را نشان میدهد نه نام دقیق ترکیب را
- برای نتیجهگیری، شرایط و اطلاعات صورت سؤال را در نظر بگیر
مثال حلشده: فرآورده افزایش برم به پروپن
پروپن با ساختار CH₃–CH=CH₂ را با Br₂ واکنش میدهیم. ابتدا دو کربن پیوند دوگانه را مشخص میکنیم. پیوند دوگانه میان آنها به پیوند یگانه تبدیل میشود و هر کربن یک اتم Br میگیرد؛ بنابراین فرآورده CH₃–CHBr–CH₂Br یا ۱،۲-دیبرموپروپان است.
کنترل اتمی پاسخ ضروری است: در سمت واکنشدهنده سه کربن، شش هیدروژن و دو برم داریم و فرآورده نیز C₃H₆Br₂ است. هیچ اتم هیدروژنی حذف نشده و زنجیر سهکربنی حفظ شده است. نسبت مولی پروپن به Br₂ در معادله یکبهیک است؛ پس هر یک مول پروپن برای واکنش کامل به یک مول Br₂ نیاز دارد.
تمرین روشن و نکات کلیدی
تمرین: فرآورده واکنش بوت-۱-اِن، CH₂=CH–CH₂–CH₃، با H₂ را بنویس. با شکستن بخش π و افزودن یک H به هر کربن پیوند دوگانه، ساختار CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ به دست میآید؛ نام فرآورده بوتان و فرمول آن C₄H₁₀ است. معادله موازنهشده C₄H₈ + H₂ → C₄H₁₀ خواهد بود.
برای حل هر سؤال، نخست محل پیوند دوگانه را علامت بزن، سپس نوع ماده افزودهشونده را به اجزای آن تقسیم کن و یک جزء را به هر کربن پیوند دوگانه متصل ساز. در پایان ظرفیت کربنها، تعداد همه اتمها و تبدیل پیوند دوگانه به یگانه را بررسی کن. این سه کنترل بیشتر خطاهای رسم فرآورده را آشکار میکنند.
- در نامگذاری، جای پیوند دوگانه بر جای جانشین اولویت دارد
- در افزایش ساده، تعداد کربنهای اسکلت ثابت میماند
- H₂، X₂ یا H–OH را میان دو کربن پیوند دوگانه توزیع کن
- فرآورده را با ظرفیت کربن و پایستگی اتمها کنترل کن
- از آزمون برم فقط به اندازه اطلاعاتی که میدهد نتیجه بگیر
برای کار عملی با آلکنها، ابتدا زنجیری را انتخاب کن که پیوند دوگانه در آن باشد و از سمت نزدیکتر به آن شماره بزن. در واکنش افزایشی، پیوند دوگانه را به یگانه تبدیل کن و یک بخش از ماده افزودهشونده را به هر کربن متصل ساز. سپس با ظرفیت چهار کربن و شمارش اتمها فرآورده را کنترل کن؛ رنگزدایی محلول برم نیز در چارچوب آزمون کتاب درسی نشانه مصرف Br₂ و وجود پیوند سیرنشده است.
مبنای آموزش، مفاهیم کتاب درسی است. برای جزئیات منابع و مقررات هر سال، دفترچه و اطلاعیه رسمی سازمان سنجش را بررسی کن.