دیدن فرمول CₙH₂ₙ همیشه به معنی وجود پیوند دوگانه نیست. یک زنجیر کربنی میتواند دو هیدروژن از دست بدهد و دو سر آن با یک پیوند یگانه به هم متصل شوند؛ در این حالت یک سیکلوآلکان ساخته میشود. همین شباهت فرمولی سبب میشود سیکلوآلکانها با آلکنها اشتباه گرفته شوند، درحالیکه نوع پیوند، شکل ساختار و واکنشهای آنها یکسان نیست. در این مقاله از مفهوم حلقه و فرمول عمومی آغاز میکنیم، نامگذاری ترکیبهای ساده و جانشیندار را یاد میگیریم، ایزومری حلقه–زنجیر را میشناسیم و با یک تمرین مرحلهبهمرحله میان فرمول مولکولی و ساختارهای ممکن ارتباط برقرار میکنیم.
سیکلوآلکان، هیدروکربنی سیرشده با حلقه کربنی است
سیکلوآلکان از کربن و هیدروژن ساخته شده و در ساختار آن، اتمهای کربن یک حلقه تشکیل میدهند. در سیکلوآلکان ساده همه پیوندهای کربن–کربن یگانهاند؛ به همین دلیل آن را هیدروکربن سیرشده مینامیم. کوچکترین عضو این خانواده سیکلوپروپان با سه اتم کربن است، زیرا با یک یا دو اتم کربن نمیتوان حلقهای از پیوندهای کربن–کربن ساخت.
در نمایش خط–زاویهای، هر گوشه چندضلعی یک اتم کربن و هر ضلع یک پیوند کربن–کربن است. هیدروژنهای متصل به کربن معمولاً نوشته نمیشوند و باید آنها را با ظرفیت چهار کربن کامل کنیم. بنابراین مثلث، مربع و پنجضلعی ساده بهترتیب سیکلوپروپان، سیکلوبوتان و سیکلوپنتان را نشان میدهند.
- سیکلوآلکان ساده فقط پیوند یگانه کربن–کربن دارد
- پیشوند «سیکلو» وجود حلقه را نشان میدهد
- هر رأس ساختار خط–زاویهای یک اتم کربن است
- ظرفیت چهار کربن برای یافتن هیدروژنهای پنهان به کار میرود
بستهشدن یک حلقه، دو هیدروژن از فرمول آلکان کم میکند
فرمول عمومی آلکان زنجیر باز CₙH₂ₙ₊₂ است. برای بستن دو سر زنجیر، از هر کربن انتهایی یک اتم هیدروژن کم میشود و میان آن دو کربن یک پیوند تازه شکل میگیرد. در نتیجه یک سیکلوآلکان تکحلقهای بدون پیوند دوگانه، فرمول عمومی CₙH₂ₙ دارد.
برای نمونه پروپان C₃H₈ است، اما سیکلوپروپان C₃H₆؛ بوتان C₄H₁₀ است، اما سیکلوبوتان C₄H₈. این قاعده را باید با شرط آن به خاطر سپرد: ترکیب فقط یک حلقه دارد و پیوند چندگانه ندارد. افزودن حلقه یا پیوند چندگانه دیگر، شمار هیدروژنها را باز هم کاهش میدهد.
- آلکان زنجیر باز: CₙH₂ₙ₊₂
- سیکلوآلکان تکحلقهای: CₙH₂ₙ
- تشکیل یک حلقه نسبت به آلکان متناظر دو H کم میکند
- فرمول عمومی را بدون بررسی تعداد حلقه و پیوند چندگانه به کار نبر
فرمول CₙH₂ₙ میان سیکلوآلکان و آلکن مشترک است
یک آلکن زنجیر باز با یک پیوند دوگانه و یک سیکلوآلکان تکحلقهای هر دو میتوانند فرمول CₙH₂ₙ داشته باشند. برای مثال C₄H₈ ممکن است سیکلوبوتان، متیلسیکلوپروپان یا یکی از آلکنهای زنجیر باز باشد. پس فرمول مولکولی بهتنهایی نوع خانواده را قطعی نمیکند.
حلقه و پیوند دوگانه هر کدام یک «درجه غیراشباعی» ایجاد میکنند. از روی ساختار، وجود چندضلعی بسته نشانه حلقه و وجود دو خط میان دو کربن نشانه پیوند دوگانه است. اگر فقط فرمول داده شده باشد، باید همه خانوادههای سازگار را در نظر گرفت یا برای تشخیص قطعی از داده تکمیلی واکنش و ساختار استفاده کرد.
- CₙH₂ₙ میتواند متعلق به آلکن یا سیکلوآلکان باشد
- یک حلقه و یک پیوند دوگانه هر کدام یک درجه غیراشباعیاند
- فرمول یکسان الزاماً ساختار و خواص یکسان نمیسازد
- برای شناسایی قطعی به ساختار یا شاهد آزمایشی نیاز است
نام حلقه از تعداد کربنها و پیشوند سیکلو ساخته میشود
برای نامگذاری حلقه بدون جانشین، تعداد اتمهای کربن حلقه را میشماریم، نام آلکان متناظر را مینویسیم و پیشوند «سیکلو» را به آن میافزاییم. حلقههای سه، چهار، پنج و ششکربنی بهترتیب سیکلوپروپان، سیکلوبوتان، سیکلوپنتان و سیکلوهگزان نام دارند.
اگر حلقه تنها یک جانشین آلکیلی داشته باشد، محل اتصال آن بهطور قراردادی کربن شماره ۱ است و معمولاً نوشتن عدد ۱ لازم نیست؛ برای نمونه حلقه سیکلوهگزان با یک گروه CH₃، متیلسیکلوهگزان نامیده میشود. در مسئلههای دبیرستانی ساده، وقتی شمار کربنهای حلقه از زنجیر جانبی بیشتر است، حلقه را والد و گروه بیرون حلقه را جانشین میگیریم.
- ابتدا کربنهای خود حلقه را بشمار
- نام آلکان متناظر را پس از پیشوند سیکلو بنویس
- در حلقه تکجانشین، شماره محل جانشین معمولاً حذف میشود
- حلقه و زنجیر جانبی را جداگانه شناسایی کن
در حلقه چندجانشین، کمترین مجموعه شمارهها معیار جهت شمارهگذاری است
در ترکیبی با دو یا چند جانشین، شمارهگذاری را از کربنی آغاز میکنیم که یک جانشین روی آن قرار دارد و در جهتی ادامه میدهیم که مجموعه شمارههای کوچکتری به جانشینها بدهد. برای مثال اگر دو گروه متیل روی کربنهای مجاور سیکلوپنتان باشند، نام پایه ۱،۲-دیمتیلسیکلوپنتان است، نه ۱،۵-دیمتیلسیکلوپنتان.
پس از تعیین شمارهها، نام جانشینها و نام حلقه نوشته میشود. پیشوندهایی مانند دی و تری تعداد جانشینهای یکسان را نشان میدهند. هدف از شمارهگذاری این است که یک ساختار نامی یکتا و قابل بازسازی داشته باشد؛ تغییر نقطه آغاز یا جهت شمارش نباید ما را به ترکیب تازهای برساند.
- شمارهگذاری را از یک کربن جانشیندار آغاز کن
- دو جهت حلقه را پیش از انتخاب مقایسه کن
- کمترین مجموعه شمارهها را برگزین
- دی، تری و تترا تعداد جانشینهای یکسان را نشان میدهند
ایزومرهای حلقه–زنجیر فرمول یکسان و چارچوب متفاوت دارند
ایزومرهای ساختاری فرمول مولکولی یکسان دارند، اما اتصال اتمهایشان متفاوت است. وقتی یک ترکیب حلقوی و یک ترکیب زنجیر باز دارای پیوند دوگانه فرمول یکسان داشته باشند، آنها را میتوان ایزومر حلقه–زنجیر دانست. برای نمونه سیکلوپروپان و پروپن هر دو C₃H₆ هستند، اما در اولی سه کربن حلقهای با پیوندهای یگانه و در دومی سه کربن زنجیری با یک پیوند دوگانه وجود دارد.
این تفاوت ساختاری بر واکنشپذیری اثر میگذارد. آلکنها به دلیل پیوند π معمولاً واکنش افزایشی انجام میدهند و میتوانند محلول برم را در شرایط مناسب بیرنگ کنند. سیکلوآلکانهای معمولی رفتار کلی آلکانها را دارند؛ بااینحال حلقههای بسیار کوچک به علت فشار حلقه میتوانند واکنشپذیری متفاوتی نشان دهند. در سطح حل مسئله، فرمول مشترک را دلیل یکسانبودن واکنشها ندان.
- ایزومرها فرمول مولکولی یکسان و اتصال متفاوت دارند
- پروپن و سیکلوپروپان نمونه حلقه–زنجیرند
- پیوند دوگانه آلکن شامل پیوند π است
- حلقه کوچک را بدون داده لازم دقیقاً مانند حلقههای پایدارتر فرض نکن
تمرین روشن: ساختارهای حلقوی C₄H₈ را پیدا کن
تمرین: همه سیکلوآلکانهای ساختاری با فرمول C₄H₈ را نام ببر و یک ایزومر زنجیر باز از خانواده آلکن برای آنها بنویس. نخست از فرمول CₙH₂ₙ میفهمیم یک حلقه بدون پیوند دوگانه ممکن است. اگر هر چهار کربن در حلقه باشند، سیکلوبوتان به دست میآید. اگر سه کربن حلقه و کربن چهارم جانشین باشد، ساختار متیلسیکلوپروپان است. حلقه دوکربنی مجاز نیست، پس حالت حلقوی دیگری در این سطح نداریم.
یک ایزومر زنجیر باز میتواند بوت-۱-اِن با ساختار فشرده CH₂=CH–CH₂–CH₃ باشد. برای کنترل پاسخ، در هر ساختار چهار کربن و هشت هیدروژن بشمار و مطمئن شو ساختارهای تکراری را به دلیل چرخاندن شکل دوباره ننوشتهای. روش عملی این است: درجه غیراشباعی را تشخیص بده، اندازههای ممکن حلقه را از سه کربن آغاز کن، کربنهای باقیمانده را به صورت جانشین قرار بده و در پایان ظرفیت چهار هر کربن را کنترل کن.
- کوچکترین حلقه کربنی سه اتم کربن دارد
- ابتدا اندازه حلقه و سپس جانشینها را تعیین کن
- چرخاندن یا وارونهکردن یک شکل ایزومر تازه نمیسازد
- شمار C و H هر ساختار را با فرمول مولکولی تطبیق بده
- خانوادههای حلقوی و زنجیر باز سازگار را جدا فهرست کن
- ظرفیت چهار کربن آخرین کنترل ساختار است
برای حل سؤال سیکلوآلکانها ابتدا ساختار را از روی حلقه بسته و پیوندهای یگانه تشخیص بده. سیکلوآلکان تکحلقهای ساده فرمول CₙH₂ₙ دارد، زیرا بستهشدن حلقه نسبت به آلکان زنجیر باز دو هیدروژن کم میکند. همین فرمول برای آلکن تکپیونددوگانه نیز ممکن است؛ پس فرمول بهتنهایی خانواده را تعیین نمیکند. در نامگذاری، تعداد کربنهای حلقه را بشمار، پیشوند سیکلو را به نام آلکان بیفزا و برای چند جانشین کمترین مجموعه شمارهها را انتخاب کن. در شمارش ایزومرها از حلقه سهکربنی آغاز کن، جانشینها را منظم بچین و با شمار اتمها و ظرفیت چهار کربن پاسخ را کنترل کن.
مبنای آموزش، مفاهیم کتاب درسی است. برای جزئیات منابع و مقررات هر سال، دفترچه و اطلاعیه رسمی سازمان سنجش را بررسی کن.