پلاستیک‌ها، الیاف و بسیاری از مواد زیستی از مولکول‌های بسیار بزرگی ساخته شده‌اند که واحدهای کوچک‌تر در آن‌ها بارها تکرار می‌شوند. در پرسش‌های دبیرستانی، حفظ نام چند بسپار کافی نیست؛ باید بتوانیم تکپار را از واحد تکرارشونده جدا کنیم، تغییر پیوندها را در بسپارش ببینیم و از روی ساختار بسپار به ماده آغازین برسیم. در این مقاله این مسیر را با زبان ساختاری، مقایسه دو نوع مهم بسپارش و یک مثال حل‌شده تمرین می‌کنیم.

۰1

تکپار، بسپار و واحد تکرارشونده را از هم جدا کن

تکپار یا مونومر، مولکول نسبتاً کوچکی است که می‌تواند در واکنش بسپارش به مولکول‌های مشابه یا مکمل خود متصل شود. بسپار یا پلیمر، درشت‌مولکولی با زنجیر بلند است که از اتصال شمار زیادی تکپار ساخته می‌شود. پیشوند «پلی» در نام‌هایی مانند پلی‌اتن نیز به همین تکرار فراوان اشاره دارد.

واحد تکرارشونده کوچک‌ترین بخش ساختاری زنجیر است که با تکرار آن می‌توان نمایش ساده بسپار را ساخت. این واحد را داخل کروشه می‌گذاریم و n را بیرون آن می‌نویسیم. واحد تکرارشونده را نباید همیشه با مولکول تکپار یکسان دانست؛ در بسپارش افزایشی، نوع و تعداد اتم‌های آن‌ها یکسان می‌ماند اما پیوند دوگانه تکپار به پیوندهای یگانه زنجیر تبدیل می‌شود.

  • تکپار: ماده کوچک و واکنش‌پذیر آغازین
  • بسپار: درشت‌مولکول حاصل از اتصال تکپارهای فراوان
  • واحد تکرارشونده داخل کروشه نمایش داده می‌شود
  • n تعداد بسیار زیادی واحد را نشان می‌دهد، نه یک زیروند معمولی فرمول
۰2

در بسپارش افزایشی، پیوند دوگانه راه اتصال را باز می‌کند

در الگوی ساده کتاب درسی، تکپار افزایشی معمولاً یک آلکن است. بخش π پیوند دوگانه باز می‌شود و هر کربن می‌تواند به کربن واحد کناری پیوند یگانه تازه‌ای بسازد. زنجیر رشد می‌کند، اما اتم یا مولکول کوچکی از تکپارها جدا نمی‌شود؛ بنابراین ترکیب عنصری واحد تکرارشونده با تکپار متناظر یکسان است.

برای اتن، پیوند C=C در CH₂=CH₂ به بخش –CH₂–CH₂– در زنجیر پلی‌اتن تبدیل می‌شود. خط‌های دو سوی واحد تکرارشونده نشان می‌دهند زنجیر از هر دو طرف ادامه دارد. نوشتن [CH₂=CH₂]ₙ نادرست است، زیرا باقی‌گذاشتن پیوند دوگانه تغییر اصلی بسپارش را نادیده می‌گیرد.

  • پیوند دوگانه C=C در تکپار به پیوند یگانه C–C در زنجیر تبدیل می‌شود
  • در الگوی افزایشی، مولکول کوچکی به عنوان فرآورده جانبی جدا نمی‌شود
  • اتم‌های جانشین متصل به کربن‌ها در واحد تکرارشونده حفظ می‌شوند
  • دو پیوند باز در دو سر واحد، ادامه زنجیر را نشان می‌دهد
۰3

از واحد تکرارشونده، تکپار افزایشی را بازسازی کن

برای یافتن تکپار یک پلی‌آلکن ساده، نخست کوچک‌ترین واحد دوتایی کربن در زنجیر اصلی را مشخص کن. سپس دو پیوندی را که این واحد را به واحدهای مجاور وصل می‌کنند حذف کن و میان همان دو کربن یک پیوند دوگانه قرار بده. گروه‌های جانشین هر کربن باید بدون جابه‌جایی حفظ شوند.

برای نمونه، واحد [–CH₂–CHCl–]ₙ مربوط به تکپار CH₂=CHCl است. اگر هنگام بازسازی، کلر را حذف کنیم یا تعداد هیدروژن‌های کربن را تغییر ندهیم، ظرفیت چهار کربن نقض می‌شود. کنترل ظرفیت و شمارش اتم‌ها دو راه مطمئن برای ارزیابی ساختار پیشنهادی‌اند.

  • واحد دوکربنی مناسب را از زنجیر جدا کن
  • میان دو کربن واحد، پیوند دوگانه بساز
  • همه جانشین‌ها را روی همان کربن نگه دار
  • در پایان چهارظرفیتی‌بودن هر کربن را کنترل کن
۰4

بسپارش تراکمی چه تفاوتی دارد؟

در بسپارش تراکمی، تکپارها معمولاً دو گروه عاملی واکنش‌پذیر دارند تا اتصال بتواند در دو سوی مولکول ادامه یابد. با تشکیل هر اتصال ممکن است مولکول کوچکی مانند آب یا HCl جدا شود. به همین علت، واحد تکرارشونده الزاماً همه اتم‌های تکپارهای آغازین را در خود ندارد.

پلی‌استرها نمونه‌ای از بسپارهای تراکمی‌اند: واکنش گروه‌های عاملی مناسب می‌تواند پیوند استری –COO– را در زنجیر ایجاد کند. برای مقایسه در سطح دبیرستان، در بسپارش افزایشی بر بازشدن پیوند دوگانه تمرکز کن؛ در بسپارش تراکمی، گروه‌های عاملی و جداشدن یک مولکول کوچک را دنبال کن.

  • افزایشی: معمولاً تکپار دارای C=C و بدون فرآورده کوچک جانبی
  • تراکمی: معمولاً تکپارهای چندعاملی و تشکیل اتصال تازه میان گروه‌های عاملی
  • در تراکمی ممکن است آب یا مولکول کوچک دیگری جدا شود
  • نوع پیوند موجود در زنجیر، سرنخی برای تشخیص نوع بسپار است
۰5

ساختار زنجیر بر ویژگی ماده اثر می‌گذارد

طول زنجیر، میزان شاخه‌دارشدن، نظم قرارگیری زنجیرها و نیروهای بین‌مولکولی بر ویژگی‌های یک بسپار اثر دارند. اگر زنجیرها بتوانند منظم‌تر و نزدیک‌تر کنار هم قرار گیرند، جاذبه میان آن‌ها معمولاً مؤثرتر می‌شود. شاخه‌های فراوان می‌توانند آرایش منظم و فشرده زنجیرها را دشوار کنند؛ بااین‌حال برای پیش‌بینی یک ویژگی واقعی باید همه عوامل ساختاری را با هم دید.

در گرمانرم‌ها، زنجیرها معمولاً پیوندهای عرضی دائمی گسترده ندارند و با گرم‌شدن امکان لغزش بیشتری پیدا می‌کنند؛ ازاین‌رو می‌توان آن‌ها را دوباره شکل داد. در گرماسخت‌ها، شبکه پیوندهای عرضی ساختاری سه‌بعدی ایجاد می‌کند و ماده پس از شکل‌گیری با گرم‌کردن ساده دوباره ذوب و قالب‌گیری نمی‌شود. این تفاوت را به آرایش زنجیرها نسبت بده، نه فقط به نام تجاری ماده.

۰6

مثال حل‌شده: تکپار پلی‌پروپن را پیدا کن

واحد تکرارشونده پلی‌پروپن [–CH₂–CH(CH₃)–]ₙ است. دو کربن زنجیر اصلی را جدا می‌کنیم، پیوندهای ادامه زنجیر را کنار می‌گذاریم و میان این دو کربن پیوند دوگانه می‌سازیم. گروه CH₃ روی کربن دوم باقی می‌ماند؛ پس تکپار CH₂=CH–CH₃، یعنی پروپن، به دست می‌آید.

کنترل اتمی نشان می‌دهد هر دو ساختار برای هر واحد سه اتم کربن و شش اتم هیدروژن دارند. معادله ساده‌شده n CH₂=CH–CH₃ → [–CH₂–CH(CH₃)–]ₙ است. در سمت بسپار دیگر پیوند دوگانه‌ای در زنجیر اصلی واحد دیده نمی‌شود و هر کربن چهار پیوند دارد.

۰7

تمرین روشن و نکات کلیدی

تمرین: تکپار بسپاری با واحد تکرارشونده [–CF₂–CF₂–]ₙ را بنویس و نوع بسپارش را مشخص کن. با تبدیل پیوند یگانه میان دو کربن واحد به پیوند دوگانه، CF₂=CF₂ به دست می‌آید. این تکپار تترافلوئورواتن است و چون پیوند دوگانه آن بدون جداشدن مولکول کوچک باز می‌شود، فرایند از نوع بسپارش افزایشی است.

برای کنترل پاسخ، اتم‌ها را بشمار: تکپار و واحد تکرارشونده هر دو C₂F₄ دارند. سپس ظرفیت را بررسی کن؛ هر کربن تکپار دو پیوند C–F و یک پیوند دوگانه C=C دارد و ظرفیت چهار آن کامل است. در نمایش بسپار نیز هر کربن با دو فلوئور و دو کربن همسایه چهار پیوند یگانه می‌سازد.

  • تکپار را با واحد تکرارشونده اشتباه نگیر
  • برای پلی‌آلکن ساده، پیوند دوگانه تکپار را بازسازی کن
  • جانشین‌ها و تعداد اتم‌ها باید حفظ شوند
  • وجود گروه عاملی در زنجیر می‌تواند نشانه بسپارش تراکمی باشد
  • نوع بسپار را از تغییر ساختار نتیجه بگیر، نه فقط از حفظ‌کردن نام‌ها
خلاصه آزمایش

برای تحلیل یک بسپار، ابتدا واحد تکرارشونده را داخل کروشه مشخص کن. اگر زنجیر از بازشدن پیوند دوگانه ساخته شده است، دو کربن واحد را جدا کن، میان آن‌ها C=C بساز و جانشین‌ها را ثابت نگه دار تا تکپار افزایشی به دست آید. اگر گروه‌های عاملی اتصال تازه‌ای مانند پیوند استری ساخته‌اند و مولکول کوچکی جدا شده است، الگوی تراکمی را بررسی کن. در پایان، شمار اتم‌ها، ظرفیت کربن و ادامه زنجیر از دو سوی واحد را کنترل کن.

یادداشت منبع

مبنای آموزش، مفاهیم کتاب درسی است. برای جزئیات منابع و مقررات هر سال، دفترچه و اطلاعیه رسمی سازمان سنجش را بررسی کن.