برای مقایسه نقطه جوش هیدروکربن‌ها، ابتدا مشخص کن مواد هم‌خانواده، هم‌فرمول یا متعلق به خانواده‌های متفاوت‌اند؛ سپس جرم مولی، شکل مولکول و سطح تماس را به همین ترتیب بررسی کن. در یک خانواده مشابه معمولاً افزایش اندازه و جرم مولی، نیروهای پراکندگی و نقطه جوش را بیشتر می‌کند؛ اما میان ایزومرهای یک فرمول، شاخه‌ای‌شدن بیشتر سطح تماس مؤثر را کم می‌کند و نقطه جوش را پایین می‌آورد. پس حفظ یک قاعده بدون تشخیص نوع مقایسه کافی نیست.
مقایسه نقطه جوش هیدروکربن‌ها از چه نیرویی آغاز می‌شود؟
هیدروکربن‌ها فقط از کربن و هیدروژن ساخته شده‌اند و در مدل کتاب درسی معمولاً مولکول‌های ناقطبی به شمار می‌آیند. جاذبه اصلی میان آن‌ها نیروهای پراکندگی لاندن است. برای جوشیدن باید بخشی از این جاذبه‌های میان‌مولکولی غلبه شود؛ هرچه جاذبه کلی قوی‌تر باشد، دمای بیشتری برای رسیدن فشار بخار مایع به فشار محیط لازم است.
پیوندهای کووالانسی C−C و C−H هنگام جوشیدن شکسته نمی‌شوند. جوشیدن یک تغییر فیزیکی است و فاصله مولکول‌ها را زیاد می‌کند. بنابراین شمار یا استحکام پیوندهای درون یک مولکول، به‌تنهایی معیار مرتب‌کردن نقطه جوش نیست؛ باید برهم‌کنش میان مولکول‌های جدا را مقایسه کرد.
- هیدروکربن‌ها عمدتاً ناقطبی‌اند
- نیروی غالب میان آن‌ها پراکندگی لاندن است
- جوشیدن بر جاذبه میان‌مولکولی غلبه می‌کند
- پیوند کووالانسی در فرایند جوشیدن شکسته نمی‌شود
در یک خانواده، اندازه مولکول و جرم مولی را مقایسه کن
در یک سری هم‌خانواده مانند آلکان‌های راست‌زنجیر، افزودن اتم کربن معمولاً تعداد الکترون‌ها و قابلیت قطبش ابر الکترونی را افزایش می‌دهد. در نتیجه نیروهای پراکندگی قوی‌تر می‌شوند و نقطه جوش بالا می‌رود. به همین دلیل در شرایط یکسان انتظار داریم متان، اتان، پروپان و بوتان به ترتیب نقطه جوش بیشتری داشته باشند.
جرم مولی در این مقایسه یک نشانه کاربردی از اندازه و شمار الکترون‌هاست، نه علت مستقل و جادویی. قاعده «جرم مولی بیشتر، نقطه جوش بیشتر» را زمانی مستقیم به کار ببر که شکل و نوع مولکول‌ها مشابه باشد. اگر ساختارها بسیار متفاوت باشند، سطح تماس یا نوع نیروی میان‌مولکولی می‌تواند ترتیب را تغییر دهد.
- ابتدا اعضای یک خانواده مشابه را کنار هم بگذار
- کربن و الکترون بیشتر معمولاً پراکندگی را تقویت می‌کند
- برای زنجیرهای مشابه، جرم مولی بیشتر معمولاً نقطه جوش بیشتری دارد
- قاعده جرم مولی را بدون کنترل ساختار تعمیم نده
اثر شاخه‌ای‌شدن بر نقطه جوش ایزومرهای آلکان
ایزومرهای ساختاری یک آلکان فرمول مولکولی و جرم مولی برابر دارند؛ پس جرم مولی نمی‌تواند تفاوت نقطه جوش آن‌ها را توضیح دهد. مولکول راست‌زنجیر کشیده‌تر است و می‌تواند سطح بیشتری از مولکول همسایه را لمس کند. تماس مؤثر بیشتر، مجموع نیروهای پراکندگی را تقویت می‌کند.
با افزایش شاخه‌ای‌شدن، شکل مولکول فشرده‌تر و سطح تماس مؤثر کمتر می‌شود؛ بنابراین در میان ایزومرهای یک آلکان، ساختار شاخه‌دارتر معمولاً نقطه جوش پایین‌تری دارد. برای سه ایزومر C₅H₁₂، ترتیب مورد انتظار نقطه جوش چنین است: پنتان راست‌زنجیر > ۲-متیل‌بوتان > ۲،۲-دی‌متیل‌پروپان.
- ایزومرها جرم مولی برابر دارند
- زنجیر کشیده‌تر سطح تماس مؤثر بیشتری دارد
- شاخه بیشتر معمولاً نقطه جوش را کاهش می‌دهد
- این قاعده را برای ایزومرهای هم‌فرمول به کار ببر
مسیر تصمیم‌گیری مرحله‌به‌مرحله در تست ترتیب نقطه جوش
گام اول: فرمول و خانواده هر گزینه را مشخص کن. گام دوم: اگر نوع نیروی میان‌مولکولی متفاوت است، ابتدا همان تفاوت را بررسی کن؛ این مقاله بر هیدروکربن‌های ناقطبی تمرکز دارد. گام سوم: در ساختارهای مشابه، شمار کربن‌ها یا جرم مولی را مقایسه کن. گام چهارم: برای مواد هم‌فرمول، درجه شاخه‌ای‌شدن و سطح تماس را بسنج.
گام پنجم: ترتیب را با فشار بخار کنترل کن؛ در یک دمای معین، ماده دارای جاذبه ضعیف‌تر فشار بخار بیشتر و نقطه جوش کمتری دارد. گام ششم: شرایط فشار را بررسی کن، زیرا نقطه جوش با فشار محیط تغییر می‌کند. در تست معمولی که فشار یکسان فرض شده است، این عامل ترتیب ذاتی گزینه‌ها را به هم نمی‌زند.
- ۱) تشخیص خانواده و فرمول
- ۲) تشخیص نوع نیروی میان‌مولکولی
- ۳) مقایسه اندازه در ساختارهای مشابه
- ۴) مقایسه شاخه‌ای‌شدن در ایزومرها
- ۵) کنترل وارون با فشار بخار
- ۶) بررسی یکسان‌بودن فشار محیط
تیپ تست کنکوری: بوتان‌ها و پنتان‌ها را مرتب کن
صورت تست: کدام ترتیب برای نقطه جوش مواد زیر درست است؟ الف) بوتان راست‌زنجیر، ب) ۲-متیل‌پروپان، پ) پنتان راست‌زنجیر، ت) ۲،۲-دی‌متیل‌پروپان. گزینه‌ها: ۱) پ>ت>الف>ب ۲) ت>پ>ب>الف ۳) پ>الف>ت>ب ۴) ب>الف>ت>پ.
ابتدا دو ماده پنج‌کربنی را با دو ماده چهارکربنی مقایسه می‌کنیم. اندازه بیشتر پنتان‌ها نیروی پراکندگی را تقویت می‌کند، پس هر دو در این مجموعه بالاتر قرار می‌گیرند. میان دو C₅H₁₂، پنتان راست‌زنجیر از ۲،۲-دی‌متیل‌پروپان سطح تماس بیشتری دارد؛ پس پ>ت.
میان دو C₄H₁₀ نیز بوتان راست‌زنجیر از ۲-متیل‌پروپان نقطه جوش بیشتری دارد؛ پس الف>ب. ترتیب نهایی پ>ت>الف>ب و گزینه ۱ است. مسیر حل دو لایه داشت: نخست اندازه و سپس شاخه‌ای‌شدن در هر گروه هم‌فرمول.
دام رایج گزینه‌ها: شاخه بیشتر همیشه به معنای جوش بالاتر نیست
یک دام رایج این است که دانش‌آموز شاخه بیشتر را با «پیوندهای بیشتر» یا «ساختار محکم‌تر» برابر بگیرد و نقطه جوش را بالاتر بداند. شاخه‌ای‌شدن شمار کل پیوندهای فرمول مولکولی ایزومر را به شکلی که جرم مولی را تغییر دهد افزایش نمی‌دهد؛ فقط آرایش اتصال اتم‌ها و شکل کلی مولکول را عوض می‌کند.
دام دوم، اعمال قاعده شاخه‌ای‌شدن پیش از توجه به اختلاف بزرگ اندازه است. برای مثال یک آلکان پنج‌کربنی بسیار شاخه‌دار را نباید فقط با شمار شاخه‌ها پایین‌تر از متان قرار داد. نخست باید اندازه و خانواده را سنجید و سپس برای گزینه‌های هم‌فرمول از شاخه‌ای‌شدن کمک گرفت.
- پیوند درون‌مولکولی را با جاذبه میان‌مولکولی یکی نگیر
- در ایزومرها جرم مولی مساوی است
- شاخه‌ای‌شدن معمولاً سطح تماس را کم می‌کند
- قاعده شاخه را عمدتاً میان مواد هم‌فرمول اجرا کن
رابطه نقطه جوش، فرّاریت و فشار بخار را برای کنترل پاسخ به کار ببر
در دمای یکسان، مایعی که نیروهای میان‌مولکولی ضعیف‌تری دارد آسان‌تر به فاز بخار می‌رود و فشار بخار بیشتری ایجاد می‌کند. چنین ماده‌ای برای رسیدن فشار بخار به فشار محیط به دمای کمتری نیاز دارد؛ پس نقطه جوش پایین‌تری دارد و فرّارتر است.
بنابراین میان ایزومرهای یک آلکان می‌توان پاسخ را وارون کنترل کرد: ساختار شاخه‌دارتر معمولاً نقطه جوش کمتر، فشار بخار بیشتر و فرّاریت بیشتری دارد. اگر گزینه‌ای هم‌زمان نقطه جوش و فشار بخار را در یک جهت مرتب کرده باشد، احتمالاً دام است؛ البته فشار بخار باید در دمای یکسان مقایسه شود.
- جاذبه قوی‌تر ← فشار بخار کمتر
- فشار بخار کمتر ← نقطه جوش بیشتر
- نقطه جوش کمتر ← فرّاریت بیشتر
- فشار بخار را فقط در دمای یکسان مقایسه کن
تمرین زمان‌دار ۷۵ ثانیه‌ای و چک‌لیست تحلیل
تمرین: سه ماده هگزان راست‌زنجیر، ۲-متیل‌پنتان و ۲،۲-دی‌متیل‌بوتان را در ۷۵ ثانیه از نقطه جوش بیشتر به کمتر مرتب کن و مشخص کن کدام‌یک در یک دمای یکسان فشار بخار بیشتری دارد.
پاسخ: هر سه فرمول C₆H₁₄ و جرم مولی برابر دارند. با افزایش شاخه‌ای‌شدن، سطح تماس مؤثر کمتر می‌شود؛ پس ترتیب نقطه جوش هگزان راست‌زنجیر > ۲-متیل‌پنتان > ۲،۲-دی‌متیل‌بوتان است. ترتیب فشار بخار برعکس است و ۲،۲-دی‌متیل‌بوتان بیشترین فشار بخار را دارد.
برای تحلیل زمان خود سه ایستگاه ثبت کن: تشخیص هم‌فرمول‌بودن، تشخیص میزان شاخه و وارونه‌کردن ترتیب برای فشار بخار. اگر جرم مولی را دوباره برای هر سه محاسبه کردی، گام تشخیص ایزومرها را تقویت کن؛ اگر فشار بخار را هم‌جهت با نقطه جوش نوشتی، زنجیره جاذبه تا فرّاریت را مرور کن.
- هدف زمانی: ۷۵ ثانیه
- نقطه جوش بیشتر: هگزان راست‌زنجیر
- نقطه جوش کمتر: ۲،۲-دی‌متیل‌بوتان
- بیشترین فشار بخار: ۲،۲-دی‌متیل‌بوتان
- کنترل نهایی: فشار بخار و نقطه جوش ترتیب وارون دارند
برای مقایسه نقطه جوش هیدروکربن‌ها، ابتدا نوع مقایسه را تشخیص بده. در اعضای ساختاری مشابه یک خانواده، اندازه، شمار الکترون و جرم مولی بیشتر معمولاً نیروی پراکندگی و نقطه جوش را افزایش می‌دهد. میان ایزومرهای هم‌فرمول، جرم مولی برابر است و ساختار راست‌زنجیر به دلیل سطح تماس مؤثر بیشتر معمولاً نقطه جوش بالاتری از ساختار شاخه‌دار دارد. پاسخ را با رابطه وارون فشار بخار کنترل کن: جاذبه ضعیف‌تر یعنی فشار بخار و فرّاریت بیشتر، اما نقطه جوش کمتر.
مبنای آموزش، مفاهیم کتاب درسی است. برای جزئیات منابع و مقررات هر سال، دفترچه و اطلاعیه رسمی سازمان سنجش را بررسی کن.